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Dopo il diploma, Barry si iscrisse alla South California University, dove studiò teatro e recitazione. All'università ha ottenuto non solo la formazione professionale, ma anche le prime opportunità per fare film universitari.

Barry fece i primi passi sul grande schermo all'inizio degli annì 90, quando recitò in piccoli ruoli in serie televisive e film indipendenti. Ma la sua vera svolta è avvenuta a metà degli annì 90, quando ha giocato un ruolo in dipinti come:

- «Salvando il soldato Ryan» (1998): in questo epico dramma militare, apparve come il sergente Horvath, uno dei soldati coinvolti nella ricerca del soldato Ryan. Il suo gioco esplicito ha attirato l'attenzione del pubblico e dei critici.

- «Il miglio verde» (1999): in questo film drammatico ha interpretato Harry Tervane, il direttore della prigione, suscitando emozioni complicate tra gli spettatori con il suo personaggio a più strati.

- «La tartaruga» (2001): in questo thriller appariva come Roland, uno dei membri di una banda di assassini. Il suo gioco convincente ha influenzato l'atmosfera del film.

La carriera di Barry Pepper continua a crescere e rimane uno degli attori più talentuosi e rispettati di Hollywood. La sua straordinaria performance e il suo contributo al cinema lo rendono uno dei volti più ricercati e riconoscibili nello spazio cinematografico moderno.