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Dopo la sua formazione, Andy iniziò a costruire la sua carriera nel settore dell'intrattenimento, attirando inizialmente l'attenzione sui suoi spettacoli televisivi e sui festival comici. È diventato rapidamente uno dei più ricercati talenti comici e poi ha ricevuto l'offerta di fare film.

Andy Samberg ha avuto successo in film come:

• «Accademia di Polizia: Reclute» (2006): In questa commedia ha interpretato un membro di un corso insolito dell'accademia di polizia, portando risate e divertimento in ogni scena.

• «Le cronache di Roger: Parenti cornuti» (2011): In questo film di famiglia ha realizzato un affascinante protagonista che affronta avventure ridicole dopo aver scoperto la sua eredità insolita.

• «Il grande week end cinematografico» (2012): In questo brano comico ha interpretato il ruolo di un regista spericolato che cerca di fare il suo stesso film durante il fine settimana, causando una serie di situazioni comiche.

• «L'amore in modo adulto» (2014): in questa commedia romantica ha interpretato uno dei personaggi principali, esplorando i temi dell'amore e della relazione tra adulti.

Andy Samberg continua ad espandere il suo arsenale di attori e a rallegrare il pubblico con i suoi ruoli unici e divertenti, continuando ad affermare la sua posizione come uno degli attori comici più divertenti e talentuosi del suo tempo.