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高中畢業後，西蒙進入倫敦著名的皇家莎士比亞戲劇學院，在那裏他在經驗豐富的老師和導演的指導下學習表演。

他的電影處女作發生在1980年代初期，此後他出演了許多電影，展示了他的才華和體現各種角色的能力。演員的一些最著名的作品包括：

-《四個婚禮和一個葬禮》（1994年）：在這部浪漫喜劇中，西蒙扮演了英國著名未婚夫的角色，以魅力和幽默吸引了人們的註意。

-諾丁山（Notting Hill）（1999）：在這部標誌性的浪漫喜劇中，他體現了主角最好的朋友的形象，為電影帶來了極大的樂趣和仁慈。

-《Harry Potter and Fire Cup》（2005年）：在這部關於Harry Potter的系列電影中，Simon Callow飾演了Charlie Weasley，Ron Weasley和Harry Potter的哥哥，為其角色增添了善良和可靠性。

除了表演外，西蒙·卡洛（Simon Callow）還積極參與公共生活，並支持慈善機構，以尋求利用自己的名聲進行善行和積極的世界變革。

他的才華和對藝術的熱愛使他成為他這一代最偉大的演員之一，他的作品將繼續激發和吸引世界各地的觀眾。