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高中畢業後，詹姆斯就讀於明尼蘇達州明尼阿波利斯的卡爾頓大學，在那裏他學習戲劇藝術。教師註意到他的才華，他獲得了獎學金，就讀於倫敦表演學院。在那裏，他繼續發展自己的技能，並沈浸在古典劇院的世界中。

在電影中，詹姆斯·克倫威爾（James Cromwell）於1976年在電影《死亡謀殺案》（Murder by Death）中首次亮相，但他真正的突破是在電影《比爾·杜蘭特》（Bill Durant）（1982）中演出，在那裏他扮演了前棒球聯盟成員被指控謀殺的角色。這個角色為他贏得了評論家和觀眾的認可，並獲得了奧斯卡金像獎提名。

隨後，他出演了許多成功的電影，包括：

-《女士與流浪漢》（Lady and the Tramp）（1955年）：動畫經典電影，為漢普蒂·丹普蒂（Hampty-Dampty）角色配音。

-Green Mile（1999）：在這部戲劇中，他扮演了一個不忠實和不光彩的監獄看守的角色，為此他獲得了奧斯卡金像獎最佳男配角提名。

-《不可原諒》（2003年）：他在這裏扮演美國總統喬治·沃克·布什。

詹姆斯·克倫威爾（James Cromwell）憑借其多方面的角色和專業精神繼續使觀眾感到驚訝，他對電影院的貢獻仍然令人難忘。