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Depois de terminar o ensino médio, James entrou na Universidade Carlton em Minneapolis, Minnesota, onde estudou artes teatrais. O seu talento foi notado pelos professores e conseguiu uma bolsa de estudos para estudar no Instituto de Atores de Londres. Foi lá que ele continuou a desenvolver suas habilidades e mergulhou no mundo do teatro clássico.

James Cromwell estreou no cinema em 1976 em «Murder by Death», mas seu verdadeiro avanço foi em «Bill Durant» (1982), onde interpretou um ex-membro da liga de basebol acusado de assassinato. Este papel lhe rendeu o reconhecimento dos críticos e do público e uma indicação ao Oscar.

Posteriormente, ele atuou em muitos filmes de sucesso, incluindo:

- «A Senhora e o Vagabundo» (1955): Filme clássico de animação, onde ele apresentou o personagem Hampti-Dampti.

- «Milha Verde» (1999): Neste drama, ele desempenhou o papel de supervisor de prisão incorreto e desonesto, pelo qual foi indicado ao Oscar de melhor ator de segundo plano.

- «Imperdoável» (2003): Ele interpretou o presidente norte-americano George Walker Bush.

James Cromwell continua a surpreender o público com seu papel multifacetado e profissionalismo, e sua contribuição para o cinema continuará a ser inesquecível.