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退学後、シモンはロンドンの名誉あるロイヤル・シェイクスピア劇場部門に入学し、経験豊富な教師や監督の指導の下で演技を学びました。

彼の映画デビューは1980年代初頭であり、その後は様々な映画に出演し、彼の才能と多様なキャラクターを具現化する能力を示している。俳優の最も有名な作品のいくつかは次のとおりです：

• 「4つの結婚式と葬儀」（1994）：このロマンチックなコメディでは、サイモンは有名な英国の新郎の役割を演じ、彼の魅力とユーモアで注目を集めました。

• 「ノッティングヒル」（1999）：このカルトロマンチックコメディでは、彼は主人公の親友の性格を具現化し、映画に多大な楽しみと善意をもたらしました。

• 「ハリー・ポッターと炎のゴブレット」（2005）：この映画では、ロン・ウィースリーとハリー・ポッターの兄であるチャーリー・ウィーズリーの役を演じ、彼のキャラクターに優しさと信頼性のタッチを加えました。

彼の演技に加えて、サイモン・カローは公的生活にも積極的に関与し、慈善団体を支援し、彼の名声を善行と世界の前向きな変化に利用しようとしています。

彼の才能と芸術への献身は、彼の世代の偉大な俳優の一人となり、彼の作品は世界中の視聴者の世代を鼓舞し、刺激し続けます。