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高校卒業後、ミネソタ州ミネアポリスのカールトン大学で演劇を学び、教師から才能に気づき、ロンドン演技研究所で奨学金を受けた。その後も技術を磨き、古典演劇の世界に没頭した。

映画の中で、ジェームズ・クロムウェルは1976年に映画「Murder by Death」でデビューしたが、彼の本当の突破口は映画「Bill Durant」 （1982）での彼のパフォーマンスであり、殺人罪で告発された野球リーグの元メンバーの役割を果たした。この役割は彼を批判的に評価し、観客はアカデミー賞にノミネートされた。

彼はその後、以下を含む多くの成功した映画に出演しました：

• 「Lady and the Tramp」 （1955年）：ハンプティ・ダンプティというキャラクターを演じたアニメーション映画。

• 「グリーンマイル」（1999）：このドラマでは、彼は不義で不名誉な刑務所の警備員の役割を果たしました、そのために彼は最高の補助俳優としてアカデミー賞にノミネートされました。

• 「許されない」（2003年）：ここではジョージ・ウォーカー・ブッシュ大統領を演じた。

ジェームズ・クロムウェルは、彼の多面的な役割とプロフェッショナリズムで視聴者を驚かせ続けており、映画への彼の貢献は忘れられないものです。