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La sua carriera cinematografica è iniziata alla fine degli annì 80, e da allora ha fatto molti film, serie televisive e opere teatrali. Divenne famoso per i suoi ruoli brillanti e stratificati, dove riuscì ad esplorare diversi aspetti della natura umana.

Alcuni dei lavori più famosi di Stephen Tobolovski includono:

1. «La pioggia di fragole» (1989) è un dramma sulla vita di un'attrice invecchiata.

2. «Big» (1988) è una commedia su un ragazzo che diventa adulto.

3. «Assassini nati» (1994) è un thriller di viaggio in auto.

Il suo talento e la sua dedizione alla professione gli hanno permesso di lavorare con successo nell'industria dell'intrattenimento per decenni. Il suo contributo al cinema e alla televisione è difficile da sopravvalutare e il suo lavoro rimane una parte importante del patrimonio culturale.