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Dopo il diploma Simon si iscrisse al prestigioso Royal Shakespeare Theatre College di Londra, dove studiò recitazione sotto la guida di insegnanti e registi esperti.

Il suo debutto nel cinema avvenne all'inizio degli annì 80, e da allora ha fatto molti film, dimostrando il suo talento e la sua capacità di incarnare diversi personaggi. Alcuni dei lavori più famosi dell'attore includono:

- «Quattro matrimoni e un funerale» (1994): in questa commedia romantica, Simon interpretò il ruolo del famoso fidanzato britannico, attirando l'attenzione con il suo fascino e il suo umorismo.

- Notting Hill (1999): In questa commedia cult e romantica, ha realizzato l'immagine del miglior amico del protagonista, portando una generosa fetta di divertimento e gentilezza nel film.

- Harry Potter e la Coppa del Fuoco (2005): In questo film di Harry Potter, Simon Callow ha interpretato Charlie Weasley, il fratello maggiore di Ron Weasley e Harry Potter, aggiungendo il carattere del suo personaggio ad una nota di bontà e affidabilità.

Oltre al suo ruolo di attore, Simon Callow è anche attivo nella vita pubblica e sostiene le organizzazioni di beneficenza, cercando di sfruttare la sua fama per le buone azioni e i cambiamenti positivi nel mondo.

Il suo talento e la sua dedizione all'arte lo rendono uno dei più grandi attori della sua generazione, e il suo lavoro continuerà ad ispirare e preoccupare generazioni di spettatori in tutto il mondo.