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Après avoir terminé ses études secondaires, James est entré à l'Université Carleton à Minneapolis, Minnesota, où il a étudié les arts théâtraux. Son talent a été remarqué par les professeurs et il a reçu une bourse pour étudier au London Actors Institute. C'est là qu'il a continué à développer ses compétences et s'est plongé dans le monde du théâtre classique.

Au cinéma, James Cromwell a débuté en 1976 dans Murder by Death, mais sa véritable percée a été de jouer dans Bill Durant (1982), où il a joué le rôle d'un ancien membre de la ligue de baseball accusé de meurtre. Ce rôle lui a valu la reconnaissance des critiques et du public, ainsi que la nomination aux Oscars.

Par la suite, il a joué dans de nombreux films à succès, y compris:

- « Lady and the Vagabond » (1955): Film d'animation classique où il a prononcé le personnage de Hampty-Dampty.

- Green Mile (1999): Dans ce drame, il a joué le rôle d'un gardien de prison injuste et malhonnête, pour lequel il a été nominé aux Oscars comme le meilleur acteur de second plan.

- « Impardonnable » (2003): Il a joué ici le président américain George Walker W. Bush.

James Cromwell continue de surprendre le public par ses multiples rôles et son professionnalisme, et sa contribution au cinéma restera inoubliable.