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Después de graduarse, Harry ingresó a la academia de teatro, donde estudió actuación y desarrolló su talento. Sus primeros trabajos en escena llamaron la atención de los agentes cinematográficos, y comenzó a actuar en el cine a finales de la década de 1940.

Harry Guardino demostró su habilidad y variabilidad en diversos géneros y papeles. Algunas de sus obras más recordadas incluyen:

- «La naranja de la fábrica» (1971): En esta icónica adaptación de la novela de Anthony Burgess, Harry interpretó el papel del protagonista, el joven criminal Alex, y dio al público una inolvidable interpretación del complejo personaje.

- «Fight Club» (1999): En esta película encarnó la imagen de un veterano de guerra y luchador endurecido, Tyler Durden, que lleva una doble vida y crea una organización de lucha anticapitalista.

- «El hombre de NARASSETTA» (1955): Aquí Guardino interpretó el papel de un joven marinero que se enamora de una chica de un simple pueblo provincial, lo que resulta en trágicas consecuencias.

Además del cine, Harry también ha trabajado activamente en teatro y televisión, obteniendo reconocimiento tanto como actor como como director. Su contribución a la cultura mundial es inestimable, y permanecerá en la memoria del público como uno de los mejores actores de su época.