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高中毕业后，詹姆斯就读于明尼苏达州明尼阿波利斯的卡尔顿大学，在那里他学习戏剧艺术。教师注意到他的才华，他获得了奖学金，就读于伦敦表演学院。在那里，他继续发展自己的技能，并沉浸在古典剧院的世界中。

在电影中，詹姆斯·克伦威尔（James Cromwell）于1976年在电影《死亡谋杀案》（Murder by Death）中首次亮相，但他真正的突破是在电影《比尔·杜兰特》（Bill Durant）（1982）中演出，在那里他扮演了前棒球联盟成员被指控谋杀的角色。这个角色为他赢得了评论家和观众的认可，并获得了奥斯卡金像奖提名。

随后，他出演了许多成功的电影，包括：

• 《女士与流浪汉》（Lady and the Tramp）（1955年）：动画经典电影，为汉普蒂·丹普蒂（Hampty-Dampty）角色配音。

• Green Mile（1999）：在这部戏剧中，他扮演了一个不忠实和不光彩的监狱看守的角色，为此他获得了奥斯卡金像奖最佳男配角提名。

• 《不可原谅》（2003年）：他在这里扮演美国总统乔治·沃克·布什。

詹姆斯·克伦威尔（James Cromwell）凭借其多方面的角色和专业精神继续使观众感到惊讶，他对电影院的贡献仍然令人难忘。